Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Un donador de azufre se adiciona a un aldehído
Condiciones: Benzaldehyde plus the displayed HSO₃⁻ contributor in water; follow the hydroxysulfonate branch. One water shuttle is introduced after C–S bond formation. Conventional expanded-valence sulfur drawings are used. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Mueve los electrones
El par solitario del azufre forma el enlace carbono–azufre. Este contribuyente de valencia expandida tiene azufre positivo y un alcóxido.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Mueve los electrones
Se introduce una molécula de agua como transportadora de protones; acepta el protón ácido del hidroxilo unido al azufre.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El mismo protón llega al alcóxido a través del transporte por el disolvente.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
Un contribuyente sulfonato convencional de valencia expandida elimina la separación de cargas formales S⁺/O⁻ adyacente; esto es resonancia, no otra reacción química.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno aporta el segundo enlace S=O convencional.
Productos
El producto tiene un OH unido al carbono y un grupo C–SO₃⁻. El azufre tiene dos enlaces S=O convencionales y ningún par solitario; el oxígeno no protonado con enlace sencillo lleva la carga negativa neta.
Qué vas a practicar
Sigue la adición por el extremo de azufre, el transporte de protones por el disolvente y la contabilidad del azufre con valencia expandida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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