Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Adición de alcohol con un catalizador básico
Condiciones: Benzaldehyde in methanol with catalytic hydroxide; trace one reversible hemiacetal-forming cycle. Follow the explicit methanol hydrogen through the water shuttle. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Mueve los electrones
Se genera una pequeña población en equilibrio de metóxido; no se implica una desprotonación cuantitativa del alcohol.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El metóxido se adiciona al aldehído y genera un alcóxido sobre el oxígeno carbonílico original.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Mueve los electrones
El agua producida en el primer evento protona ese alcóxido y devuelve hidróxido.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El oxígeno carbonílico original es OH; el oxígeno del metanol está enlazado al metilo y al que era el carbono carbonílico. La base se regenera, así que se trata de una adición y no de un consumo permanente de hidróxido.
Qué vas a practicar
Conecta la activación del alcohol, la adición al carbonilo y la protonación que regenera el catalizador.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas