Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Recuperar un carbonilo a partir de una cianohidrina
Condiciones: Displayed acetone cyanohydrin plus hydroxide in basic water; trace the carbonyl-recovery branch. Under these basic conditions the released cyanide is retained as CN⁻ rather than protonated. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Mueve los electrones
La eliminación del protón hidroxílico genera el anión centrado en oxígeno necesario para la recuperación reversible del carbonilo.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El oxígeno vuelve a formar C=O mientras el enlace carbono–cianuro cede su par al carbono del nitrilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario forma el nuevo enlace π.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace sencillo.
Productos
Se conservan la acetona, el cianuro y el agua. El carbono del nitrilo adquiere un par solitario y carga negativa; no se consumió ningún enlace pi del nitrilo. La carga negativa inicial ahora está sobre el cianuro.
Qué vas a practicar
Rompe el enlace C–C recién formado conservando el triple enlace del nitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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