Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Reacción de Cannizzaro — dismutación del benzaldehído
Condiciones: Two benzaldehyde molecules and one hydroxide equivalent in aqueous base; trace Cannizzaro disproportionation to benzoate and benzyl alcohol. No acidic workup is included. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Mueve los electrones
El hidróxido se adiciona a un aldehído no enolizable y da el monoanión tetraédrico; el segundo aldehído permanece intacto.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Mueve los electrones
La transferencia intermolecular concertada de hidruro convierte al donador tetraédrico en ácido benzoico y al segundo aldehído en alcóxido bencílico. No se introduce ningún intermediario H⁻ libre.
Las flechas curvas
- El par solitario original del oxígeno restaura el carbonilo del donador.
- El enlace C–H aldehídico transfiere su par de electrones y su hidrógeno directamente al otro carbono aldehídico.
- El par π del carbonilo aceptor se desplaza hacia el oxígeno.
Mueve los electrones
El alcóxido bencílico acepta el protón del ácido carboxílico, lo que da benzoato y alcohol bencílico en lugar de un punto final de ácido/alcóxido.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El aldehído oxidado se convierte en benzoato: su oxígeno original forma el C=O y el oxígeno del hidróxido entrante lleva la carga negativa. El aldehído reducido se convierte en alcohol bencílico: su carbono lleva el hidrógeno aldehídico original y el hidrógeno del otro aldehído, mientras que su oxígeno gana el protón del ácido carboxílico. Dos aldehídos más OH⁻ dan carboxilato más alcohol, con la carga total de −1 conservada.
Qué vas a practicar
Sigue la adición de hidróxido, la transferencia intermolecular concertada de hidruro y la transferencia final de protón.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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