Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Evalúa una ruta carbonílica propuesta
Condiciones: A student proposes that methoxide adds to ethanal and then expels H− to restore C=O. Ordinary polar addition conditions, no special hydride-accepting reagent, are assumed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cómo debe evaluarse esta propuesta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La química ordinaria de los aldehídos favorece la adición o la transferencia de protón; tratar al H− como un grupo saliente habitual no está justificado.
El H unido a un aldehído no se comporta como el grupo saliente de un derivado de acilo activado.
Esta no Es una sustitución de acilo ordinaria porque todo intermediario tetraédrico debe expulsar un sustituyente.
Muchos aductos tetraédricos se protonan o revierten; el colapso con pérdida de hidruro no es obligatorio.
Esta no Es imposible que el metóxido se adicione a cualquier carbonilo neutro.
Los carbonos carbonílicos neutros son electrófilos; la adición reversible de metóxido tiene sentido químico.
Solución explicada
El intermediario tetraédrico puede revertir perdiendo el metóxido entrante o puede experimentar transferencia de protón. Expulsar hidruro para producir un éster es una transformación distinta que necesita química impulsora adicional. La sola presencia de C=O no convierte a un aldehído en sustrato de sustitución de acilo.
Qué vas a practicar
Distingue entre adición a carbonilo y sustitución de acilo según los grupos unidos al carbono carbonílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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