Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Comparar el acceso a un carbonilo
Condiciones: Compare ethanal and acetone with the same small nucleophile, solvent and temperature; no special substituent or catalyst effects.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué predicción cualitativa es mejor para el ataque nucleofílico inicial?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El etanal suele atacarse con más facilidad porque está menos impedido y tiene un grupo alquilo dador de electrones menos.
Sustituir un grupo alquilo por H generalmente mejora el acceso y la electrofilia.
Esta no La acetona debe reaccionar más rápido porque tiene más átomos de carbono.
El número de átomos no es un criterio cinético; el grupo alquilo adicional aporta impedimento y donación.
Esta no Deben reaccionar exactamente a la misma velocidad porque ambos tienen C=O.
Compartir un grupo funcional no borra los efectos de los sustituyentes sobre las barreras de activación.
Solución explicada
Mantener constantes las condiciones elimina las explicaciones basadas en el reactivo y el disolvente. El etanal tiene H donde la acetona tiene CH3, lo que reduce el impedimento estérico y disminuye la donación de alquilo. Es una comparación estándar para aldehídos y cetonas simples, no una ley de velocidad numérica universal.
Qué vas a practicar
Usa efectos tanto estéricos como electrónicos para comparar electrófilos carbonílicos simples.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas