Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Trabaja hacia atrás desde un alcohol cíclico
Condiciones: The target is cyclohexanol. The only planned transformation is ordinary sodium borohydride reduction followed by aqueous workup; no ring-forming or alkene-functionalization step is available.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué material de partida proporciona el producto objetivo mediante esta única secuencia de reducción de carbonilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohexanona.
La adición de hidruro a su carbonilo del anillo y la protonación del oxígeno dan ciclohexanol sin alterar el anillo de carbono de seis miembros.
Esta no Hexanal.
La reducción da el alcohol primario de cadena abierta hexan-1-ol; no crea un nuevo enlace carbono–carbono para cerrar un anillo.
Esta no Ciclohexeno.
Un alqueno aislado no se convierte en este alcohol mediante la reducción ordinaria con borohidruro de sodio y el tratamiento acuoso.
Solución explicada
Invierte la transformación del alcohol reemplazando la disposición C–OH y C–H del carbono del anillo que lleva el OH por C=O, conservando ambos enlaces C–C del anillo. Esto da ciclohexanona. El borohidruro de sodio aporta hidruro y no un grupo carbonado, así que el esqueleto del anillo no cambia, y el tratamiento acuoso aporta el protón unido al oxígeno.
Qué vas a practicar
Deduce un precursor carbonílico para la reducción con hidruro sin cambiar el esqueleto de carbono.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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