Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Divide un alqueno en dos socios carbonados
Condiciones: Target hex-3-ene connectivity, CH3CH2CH=CHCH2CH3, by a Wittig reaction with a separately prepared ylide. The straight connectivity diagram does not assign E/Z geometry, and no universal isomer ratio is assumed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué propuesta aporta los dos fragmentos de tres carbonos y envía el oxígeno del carbonilo al fósforo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propanal, CH3CH2CHO, más Ph3P=CHCH2CH3; forman hex-3-eno y Ph3P=O.
Cada carbono reaccionante conserva H y etilo. Unir estos carbonos como C=C da una cadena de seis carbonos, mientras que el oxígeno del aldehído se une al fósforo.
Esta no Etanal, CH3CHO, más Ph3P=CHCH2CH3; forman hex-3-eno y Ph3P=O.
El aldehído de dos carbonos y el fragmento de iluro de tres carbonos aportan solo cinco carbonos al producto alqueno; el alqueno sería pent-2-eno, no hex-3-eno.
Esta no Propanal más Ph3P=CHCH2CH3; conservan el oxígeno como grupo OH en un producto saturado de seis carbonos.
Eso conserva el grupo funcional equivocado. La fragmentación de Wittig transfiere el oxígeno del carbonilo al fósforo y forma C=C en lugar de detenerse en un alcohol.
Esta no Propanal más borohidruro de sodio y luego agua; forman hex-3-eno.
El borohidruro aporta hidrógeno y no un socio de alqueno de tres carbonos. La reducción ordinaria del aldehído da propan-1-ol y no puede formar el nuevo enlace C–C requerido.
Solución explicada
Corta el C=C central en dos fragmentos CH–etilo. Restaura C=O en uno de los CH para obtener propanal y une el otro CH a Ph3P a través del contribuyente P=C del fosforano. La cadena del alqueno contiene tres carbonos de cada socio; los grupos fenilo permanecen sobre el fósforo y no se donan al alqueno. El oxígeno del carbonilo sale de la cadena orgánica como Ph3P=O. La selectividad E/Z requiere información adicional sobre reactivos y condiciones, no solo esta desconexión por conteo de carbonos.
Qué vas a practicar
Recupera un carbonilo y un iluro de fósforo que conservan ambos lados del doble enlace objetivo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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