Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Compatibilidad del reactivo de Grignard — apagado con agua
Condiciones: A proposed conceptual plan adds ethylmagnesium bromide directly to acetone already mixed with excess water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el defecto más inmediato del plan?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El agua protona el reactivo organomagnésico y consume su nucleófilo de carbono antes de la adición deseada.
Un reactivo de carbono–magnesio es fuertemente básico; un dador de protones no es un disolvente inerte.
Esta no El agua convierte permanentemente cada molécula de acetona en un alcano.
El agua no es un reactivo para desoxigenar cetonas y obtener alcanos.
Esta no El tratamiento ácido acuoso siempre debe preceder a la formación del enlace C–C.
El tratamiento se hace deliberadamente después para que el nucleófilo de carbono sobreviva el tiempo suficiente para adicionarse.
Solución explicada
Diagnostica etapas de reacción incompatibles
La competencia relevante es química ácido-base: el grupo etilo puede tomar el H del agua y convertirse en etano. Así, ese reactivo consumido ya no forma el nuevo enlace C–C deseado. Separar la adición anhidra del tratamiento prótico es químicamente esencial, no solo una convención de etiquetado.
Qué vas a practicar
Reconoce el apagado ácido-base como una reacción competidora de un nucleófilo de carbono.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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