Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Adición de Grignard — bromuro de etilmagnesio y acetona
Condiciones: Acetone reacts with ethylmagnesium bromide under anhydrous conditions, followed only afterward by aqueous acid workup; conceptual transformation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué conectividad de alcohol se obtiene?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (CH3)2C(OH)CH2CH3, un alcohol terciario.
El carbono que era carbonílico conserva dos grupos metilo y gana el etilo.
Esta no CH3CH(OH)CH3, un alcohol secundario.
Ese es el producto de reducción de la acetona; omite el grupo de carbono etílico entrante.
Esta no CH3CH2CH2CH2OH, un alcohol primario.
La adición no reordena el esqueleto de carbono hacia una cadena lineal y conserva los enlaces originales de la acetona.
Solución explicada
Contar grupos tras la adición de carbono
El carbono etílico nucleofílico se une al carbono carbonílico; el oxígeno queda como alcóxido y se protona durante el tratamiento. El carbono que lleva el OH está unido a tres sustituyentes de carbono, así que es terciario. No se expulsa ningún grupo metilo.
Qué vas a practicar
Predice la conectividad del alcohol tras la adición de un nucleófilo de carbono y un tratamiento aparte.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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