Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Why aryl aldehydes add more slowly
Condiciones: Nucleophilic addition (e.g. cyanohydrin formation)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why does benzaldehyde add nucleophiles more slowly than hexanal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Conjugation with the ring delocalises the carbonyl carbon's positive charge
Correct: the ring donates π density, lowering electrophilicity.
Esta no The phenyl ring withdraws electrons inductively, making the carbon less positive
Induction from an sp² ring would, if anything, increase electrophilicity; resonance donation is what matters.
Esta no Benzaldehyde has α-hydrogens that are removed first
Benzaldehyde has no α-hydrogens.
Esta no The phenyl group makes the oxygen more electronegative
Substituents do not change oxygen's electronegativity.
Solución explicada
The C=O is conjugated with the ring: resonance spreads the carbonyl carbon's partial positive charge into the ring, stabilising the starting aldehyde and making the carbon less electrophilic. Addition also costs this conjugation.
Qué vas a practicar
Explain the lower reactivity of aromatic aldehydes.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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