Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Captura por azufre sin deshidratación
Condiciones: Benzaldehyde, methanethiol and catalytic methanethiolate; follow the reversible hemithioacetal branch in a protic medium. No acid-driven dehydration or second sulfur substitution is included. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Mueve los electrones
El tiolato forma un enlace C–S y el oxígeno del carbonilo se convierte en alcóxido.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Mueve los electrones
El tiol presente de forma explícita protona el oxígeno y regenera un tiolato.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace S–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El carbono que antes era carbonílico lleva OH y S–CH₃. El azufre atacante es neutro y tiene dos pares solitarios, mientras que el tiol que donó el protón se convierte en el tiolato catalizador de reemplazo.
Qué vas a practicar
Distingue la adición de hemtiacetal de la condensación de tioacetal y regenera un nucleófilo de azufre.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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