Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Hydration of chloral to chloral hydrate
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Water adds to the carbonyl carbon
The three chlorines pull electron density away from the carbonyl carbon through the σ bonds, making it very electrophilic. Neutral water therefore adds readily; the C=O π pair moves onto oxygen.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, which becomes an alkoxide.
Why chloral hydrate is stable
The CCl3 group decides where the equilibrium lies.
Water removes the oxonium proton
The added oxygen now carries three bonds and a positive charge. A second water molecule takes its proton, leaving a neutral OH and forming hydronium.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton from the positive oxygen.
- The O–H bond pair stays on the oxonium oxygen, which becomes neutral.
Hydronium protonates the alkoxide
Hydronium hands its proton to the alkoxide oxygen. Overall, H and OH from one water have added across the C=O bond, with no net charge.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H bond pair returns to the water oxygen.
Chloral hydrate
The gem-diol 2,2,2-trichloroethane-1,1-diol is chloral hydrate, a crystalline solid. Hydronium is used and regenerated, so water alone suffices.
Qué vas a practicar
Draw water adding to the carbonyl carbon of chloral and the two proton transfers that give the isolable chloral hydrate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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