Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Acetone cyanohydrin from acetone and HCN
Condiciones: KCN (cat.), HCN
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Cyanide adds to the carbonyl carbon
Catalytic KCN supplies cyanide ion, the actual nucleophile. Its carbon lone pair attacks the carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral alkoxide.
Las flechas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Which end of cyanide attacks
Cyanide is ambident but carbon is the nucleophilic end toward carbonyls.
HCN protonates the alkoxide
The alkoxide is far more basic than cyanide (alcohol pKa ≈ 16 vs HCN ≈ 9), so it takes a proton from HCN. This forms the cyanohydrin and a new cyanide ion, which keeps the cycle going.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the proton from HCN.
- The H–C bond pair stays on carbon, regenerating cyanide.
Acetone cyanohydrin
The OH and the CN sit on the former carbonyl carbon: 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile. Cyanide is regenerated, so KCN is only a catalyst.
Qué vas a practicar
Draw cyanide adding to the carbonyl carbon of acetone and HCN protonating the alkoxide to give acetone cyanohydrin.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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