Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Crossed Cannizzaro: benzaldehyde to benzyl alcohol
Condiciones: HCHO, conc. NaOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Hydroxide adds to formaldehyde
Formaldehyde is the most electrophilic aldehyde (no substituents to donate or block), so hydroxide adds to it rather than to benzaldehyde. The C=O π pair moves onto oxygen, giving the tetrahedral hydrate anion.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Hydride transfer to benzaldehyde
The alkoxide lone pair re-forms a C=O bond and pushes the C–H pair, as a hydride, onto the carbonyl carbon of benzaldehyde. Formaldehyde is oxidised to formic acid and benzaldehyde is reduced to the benzyl alkoxide.
Las flechas curvas
- The oxide lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–H pair carries the hydride to the benzaldehyde carbonyl carbon.
- The C=O π pair of benzaldehyde moves onto oxygen.
Proton transfer
Formic acid (pKa 3.8) is far more acidic than benzyl alcohol (pKa about 15), so the benzyl alkoxide takes its O–H proton. This irreversible step gives formate and benzyl alcohol.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes the acidic O–H proton of formic acid.
- The O–H pair stays on oxygen as formate.
Who is the hydride donor?
The sacrificial formaldehyde is oxidised so all the benzaldehyde is reduced.
Benzyl alcohol and formate
Benzaldehyde is reduced to benzyl alcohol while formaldehyde is oxidised to formate (sodium formate).
Qué vas a practicar
Draw hydroxide adding to formaldehyde, hydride transfer from that adduct to benzaldehyde, and the proton transfer that gives benzyl alcohol and formate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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