Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
IR: ¿qué cetona absorbe a 1685 cm⁻¹?
Condiciones: IR spectra of four ketones
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se comparan cuatro cetonas por IR. ¿Cuál muestra su tensión C=O a unos 1685 cm⁻¹, por debajo de los 1715 cm⁻¹ habituales?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetofenona
Correcto: el anillo arílico está conjugado con el C=O y disminuye su frecuencia de tensión.
Esta no Ciclohexanona
Una cetona sin tensión de anillo ni conjugación: su banda C=O está cerca de 1715 cm⁻¹.
Esta no Ciclopentanona
La tensión del anillo de cinco eleva la frecuencia del C=O a unos 1745 cm⁻¹.
Esta no Butan-2-ona
Una cetona acíclica saturada absorbe cerca de 1715 cm⁻¹.
Solución explicada
La conjugación con un anillo de benceno o un C=C permite que el sistema π se deslocalice hacia el carbonilo, lo que da al C=O cierto carácter de enlace sencillo. Un enlace más débil vibra a menor frecuencia, por lo que la acetofenona absorbe cerca de 1685 cm⁻¹. Las cetonas acíclicas saturadas y las de anillo de seis absorben cerca de 1715 cm⁻¹, y la tensión de anillo de la ciclopentanona eleva su banda a unos 1745 cm⁻¹.
Qué vas a practicar
Identifica la cetona conjugada a partir de una banda de tensión C=O desplazada a unos 1685 cm⁻¹.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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