Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Hexanal a partir de hexanoato de etilo con DIBAL-H
Condiciones: Ethyl hexanoate → hexanal
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones convierten el hexanoato de etilo en hexanal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta DIBAL-H (1 equiv), tolueno, −78 °C; luego H2O
Correcto: se adiciona un solo hidruro y el intermediario sobrevive hasta que el tratamiento da el aldehído.
Esta no LiAlH4, Et2O; luego H3O+
El LiAlH4 reduce el aldehído en cuanto se forma y da hexan-1-ol.
Esta no NaBH4, EtOH, 25 °C
El borohidruro de sodio reduce los ésteres muy lentamente, por lo que se recupera la mayor parte del éster.
Esta no H2, Pd/C
La hidrogenación catalítica no reduce el carbonilo de un éster en condiciones ordinarias.
Solución explicada
El DIBAL-H es un ácido de Lewis neutro: el oxígeno del éster se une al aluminio y luego se transfiere un hidruro al carbono carbonílico. A −78 °C el intermediario tetraédrico O–Al es estable y no colapsa, así que no hay aldehído presente que pueda reducirse de nuevo; el tratamiento acuoso libera después el hexanal.
Qué vas a practicar
Elige el reactivo que reduce un éster solo hasta el aldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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