Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Interpretar un carbonilo neutro
Condiciones: Neutral ethanal before any reagent binds.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué descripción del C=O mostrado explica mejor por qué un nucleófilo ataca su carbono?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El carbono es parcialmente pobre en electrones, aunque su carga formal sea cero.
La electronegatividad polariza el enlace C=O sin requerir una separación de carga entera.
Esta no El carbono lleva una carga formal +1 en la estructura de Lewis mostrada.
Este carbono tiene cuatro unidades de orden de enlace y ningún par solitario, así que su carga formal es cero.
Esta no El oxígeno debe perder un electrón como radical antes de que el carbono pueda reaccionar.
La adición nucleofílica ordinaria es un proceso de dos electrones y no necesita generar radicales.
Solución explicada
El enlace C=O está polarizado hacia el oxígeno. El dibujo neutro y la estructura contribuyente de resonancia con separación de cargas describen la misma estructura electrónica; un carácter parcialmente positivo no es una carga formal +1 asignada. La donación del nucleófilo y la apertura del enlace pi conservan los octetos.
Qué vas a practicar
Distingue la polaridad parcial de la carga formal en un carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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