Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
trans-2-Metilciclohexanol por reducción con NaBH4
Condiciones: NaBH4, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El borohidruro ataca por la trayectoria axial
Con el grupo 2-metilo en posición ecuatorial, el pequeño borohidruro se acerca axialmente al carbono carbonílico, con lo que evita la tensión torsional con los enlaces C–H ecuatoriales vecinos. El nuevo enlace C–H es axial, así que el oxígeno termina en posición ecuatorial.
Las flechas curvas
- El par del enlace B–H forma el nuevo enlace C–H axial en el carbono carbonílico.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y deja un alcóxido ecuatorial junto al metilo ecuatorial.
Diastereómero mayoritario con NaBH4
En las ciclohexanonas, los hidruros pequeños siguen el control torsional.
El metanol protona el alcóxido
El metanol del disolvente es la fuente de protones. El oxígeno del alcóxido toma su protón O–H, y la configuración del nuevo carbono carbinólico no cambia.
Las flechas curvas
- El oxígeno ecuatorial del alcóxido usa un par solitario para tomar el protón O–H del metanol.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del metanol y da metóxido.
trans-2-Metilciclohexanol
En este diastereómero trans, tanto el OH como el metilo son ecuatoriales; es el producto mayoritario (aproximadamente 3:1 frente al cis con NaBH4). La cetona es racémica, así que el alcohol trans también lo es.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque axial del hidruro del NaBH4 sobre la 2-metilciclohexanona y la protonación con metanol, y explica por qué el trans-2-metilciclohexanol es el diastereómero mayoritario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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