Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
9-Fluorenol a partir de 9-fluorenona con NaBH4
Condiciones: NaBH4, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El borohidruro se adiciona al carbonilo de la fluorenona
El carbono cetónico de la 9-fluorenona está entre dos anillos de benceno y es menos electrofílico que el de una cetona alifática, pero el borohidruro lo reduce rápidamente en metanol de todos modos. El par del enlace B–H forma el nuevo enlace C–H mientras el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par del enlace B–H ataca el carbono cetónico situado en el centro del anillo de cinco miembros.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y da el alcóxido de fluorenilo.
Por qué se desvanece el color amarillo
La conjugación a través del carbonilo es la causa del color de la fluorenona.
El metanol protona el alcóxido
El metanol del disolvente aporta el protón. El oxígeno del alcóxido toma el protón O–H y queda metóxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón O–H del metanol.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del metanol como metóxido.
9-Fluorenol
El 9H-fluoren-9-ol es el alcohol secundario. Su carbono carbinólico lleva dos trayectorias de anillo idénticas, así que no se forma ningún estereocentro.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de hidruro del NaBH4 al carbono cetónico de la 9-fluorenona y la protonación del alcóxido con metanol hasta 9H-fluoren-9-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas