Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Butan-2-ol racémico a partir de butan-2-ona y NaBH4
Condiciones: NaBH4, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El hidruro se adiciona por cualquiera de las caras de la cetona
La butan-2-ona es plana en el carbono carbonílico, y sus dos caras son imágenes especulares (enantiotópicas). El borohidruro no tiene quiralidad, así que su enlace B–H ataca la cara superior y la inferior a la misma velocidad mientras el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par del enlace B–H forma el nuevo enlace C–H en el carbono de la cetona.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y da el alcóxido butan-2-olato.
Actividad óptica
Un reactivo aquiral no puede distinguir entre caras enantiotópicas.
El etanol protona el alcóxido
El etanol del disolvente es la fuente de protones. El alcóxido toma su protón O–H, deja etóxido, y el carbono carbinólico conserva la configuración fijada en el paso del hidruro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón O–H del etanol.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del etanol, que se convierte en etóxido.
Butan-2-ol racémico
El butan-2-ol se dibuja sin estereodescriptor porque el (R)- y el (S)-butan-2-ol se forman en cantidades iguales. Para favorecer un enantiómero haría falta un agente reductor quiral o una enzima.
Qué vas a practicar
Dibuja la reducción de la butan-2-ona con NaBH4 y la protonación del alcóxido con etanol, y explica por qué el butan-2-ol formado es racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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