Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
trans-4-tert-Butylcyclohexanol by axial hydride attack
Condiciones: NaBH4, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Borohydride delivers a hydride
The tert-butyl group is locked equatorial, freezing the chair. Small borohydride approaches the carbonyl carbon along the axial direction, avoiding torsional strain with the adjacent equatorial C–H bonds, so the new C–H bond is axial and the oxygen ends up equatorial.
Las flechas curvas
- The B–H bond pair forms the new C–H bond at the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Which diastereomer is major
Axial vs equatorial attack in a locked cyclohexanone.
Methanol protonates the alkoxide
Methanol protonates the alkoxide; the configuration at the carbinol carbon is unchanged.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the O–H proton of methanol.
- The O–H bond pair stays on the methanol oxygen.
trans-4-tert-Butylcyclohexanol
Both bulky tBu and OH are equatorial: the more stable trans diastereomer, which is the major product (about 9:1 over cis).
Qué vas a practicar
Draw axial hydride attack on 4-tert-butylcyclohexanone and protonation by methanol, and explain why the trans alcohol with an equatorial OH is the major diastereomer.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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