Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Cyclohexanol from cyclohexanone with NaBH4
Condiciones: NaBH4, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Borohydride delivers a hydride
Borohydride is a hydride donor: the electrons of one B–H bond form a C–H bond to the electrophilic carbonyl carbon. The C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide.
Las flechas curvas
- The B–H bond pair forms the new C–H bond at the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
What NaBH4 delivers
Recognise the nucleophile in a borohydride reduction.
Methanol protonates the alkoxide
Methanol, the solvent, is acidic enough to protonate the strongly basic alkoxide. This gives the neutral alcohol and methoxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the O–H proton of methanol.
- The O–H bond pair stays on the methanol oxygen.
Cyclohexanol
The carbonyl carbon gained H from boron and the oxygen gained H from methanol: cyclohexanol, a secondary alcohol. No stereocentre forms because the ring is symmetric.
Qué vas a practicar
Draw hydride transfer from borohydride to the carbonyl carbon of cyclohexanone, then protonation of the alkoxide by methanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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