Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Racemic 1-phenylethanol from acetophenone
Condiciones: NaBH4, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Borohydride delivers a hydride
One B–H bond pair of borohydride forms the new C–H bond at the planar ketone carbon. Approach from the top and bottom faces is equally likely, so both configurations of the new stereocentre form.
Las flechas curvas
- The B–H bond pair forms the new C–H bond at the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Which stereoisomer forms
The ketone has two enantiotopic faces.
Ethanol protonates the alkoxide
Ethanol protonates the alkoxide oxygen, giving the neutral alcohol and ethoxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the O–H proton of ethanol.
- The O–H bond pair stays on the ethanol oxygen.
1-Phenylethanol
A new stereocentre carries H, OH, CH3 and phenyl. It is drawn without a descriptor because both enantiomers form in equal amounts.
Qué vas a practicar
Draw hydride addition to acetophenone and protonation by ethanol, and explain why 1-phenylethanol forms as a racemic mixture.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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