Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Cinnamyl alcohol from cinnamaldehyde with NaBH4
Condiciones: NaBH4, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Borohydride delivers a hydride
The aldehyde carbon is the most electrophilic site, and NaBH4 with an aldehyde gives mainly 1,2-addition. The B–H pair forms the C–H bond there and the C=O π pair moves onto oxygen; the C=C and its E geometry are untouched.
Las flechas curvas
- The B–H bond pair forms the new C–H bond at the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen as a lone pair.
Why the alkene survives
Chemoselectivity of NaBH4.
Methanol protonates the alkoxide
Methanol protonates the alkoxide, giving the neutral allylic alcohol and methoxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes the O–H proton of methanol.
- The O–H bond pair stays on the methanol oxygen.
Cinnamyl alcohol
(E)-3-Phenylprop-2-en-1-ol: the aldehyde became a primary alcohol and the trans C=C kept its geometry.
Qué vas a practicar
Draw 1,2-hydride addition to the aldehyde carbon of cinnamaldehyde and protonation by methanol, leaving the conjugated C=C untouched.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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