Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
1-Fenilciclopentan-1-ol a partir de fenillitio
Condiciones: Et2O; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El enlace C–Li del arilo se adiciona a la cetona
El carbono ipso del fenillitio concentra la mayor parte del par del enlace C–Li, así que se comporta como un nucleófilo de carbono potente. Ataca el carbono carbonílico de la ciclopentanona mientras el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y se forma un alcóxido de litio.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Li forma el nuevo enlace C–C entre el carbono ipso del fenilo y el carbono carbonílico.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y deja un alcóxido de litio.
Organolítico frente a Grignard
Ambos reactivos son nucleófilos de carbono organometálicos polares.
El amonio protona el alcóxido
El NH4Cl acuoso aporta el ion amonio como ácido del tratamiento. El oxígeno del alcóxido le toma un protón y se obtienen el alcohol y amoníaco.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma un protón del amonio.
- El par del enlace N–H se queda en el nitrógeno como amoníaco.
1-Fenilciclopentan-1-ol
El alcohol bencílico terciario lleva el grupo fenilo y el OH en el mismo carbono del anillo. Las dos trayectorias del anillo son idénticas, así que no hay estereocentro.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de fenillitio a la ciclopentanona y el tratamiento con NH4Cl que da el alcohol terciario 1-fenilciclopentan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas