Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
1-Vinilciclohexan-1-ol a partir de bromuro de vinilmagnesio
Condiciones: THF; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El enlace C–Mg del vinilo se adiciona a la cetona
En el bromuro de vinilmagnesio, el carbono unido al magnesio es un carbono alquénico sp2 que concentra la mayor parte del par del enlace C–Mg. Ese par ataca el carbono carbonílico de la ciclohexanona y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno; el C=C del vinilo es un mero espectador.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Mg forma el nuevo enlace C–C entre el carbono vinílico y el carbono carbonílico.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y da un alcóxido de magnesio.
Por qué sobrevive el grupo vinilo
Los reactivos de Grignard son nucleófilos frente al C=O, no frente a alquenos aislados.
El NH4Cl acuoso protona el alcóxido
En el tratamiento, el ion amonio es el ácido más fuerte presente. Cede un protón al oxígeno del alcóxido y libera amoníaco y el alcohol neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma un protón del amonio.
- El par del enlace N–H se queda en el nitrógeno, que se convierte en amoníaco.
1-Vinilciclohexan-1-ol
El carbono del anillo lleva ahora el grupo vinilo y el OH: un alcohol alílico terciario. No se forma ningún estereocentro porque las dos trayectorias del anillo alrededor de ese carbono son idénticas.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de bromuro de vinilmagnesio a la ciclohexanona y el tratamiento con NH4Cl que da el alcohol alílico terciario 1-vinilciclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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