Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Wittig reaction: cyclohexanone to methylenecyclohexane
Condiciones: Ph3P=CH2, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
The ylide carbon adds to the carbonyl carbon
The carbanion contributor of the ylide is nucleophilic at carbon. It attacks the carbonyl carbon of cyclohexanone and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a betaine with an alkoxide and a phosphonium in one molecule.
Las flechas curvas
- The ylide carbon lone pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Oxygen closes onto phosphorus
The alkoxide oxygen of the betaine bonds to the positively charged phosphorus, giving the four-membered oxaphosphetane ring.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new O–P bond.
The oxaphosphetane collapses
The four-membered ring breaks in one step: the C–P bond becomes the new C=C π bond and the C–O bond becomes the P=O π bond. The very strong P=O bond of triphenylphosphine oxide drives the reaction.
Las flechas curvas
- The C–P pair becomes the new C=C π bond.
- The C–O pair becomes the P=O π bond.
Exocyclic alkene without isomers
The Wittig puts the C=C exactly where the C=O was.
Methylenecyclohexane and triphenylphosphine oxide
The carbonyl oxygen of cyclohexanone has been replaced by the CH2 of the ylide, giving methylenecyclohexane; triphenylphosphine oxide is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw the ylide carbon adding to cyclohexanone, ring closure to the oxaphosphetane and its collapse to methylenecyclohexane and triphenylphosphine oxide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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