Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Wittig: del 4-metoxibenzaldehído al 4-metoxiestireno
Condiciones: THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El iluro y el aldehído forman la oxafosfetana
En condiciones sin sales, el iluro y el aldehído se combinan directamente en la oxafosfetana de cuatro miembros. El carbono del iluro se enlaza al carbono carbonílico mientras el par π del C=O une el oxígeno al fósforo. El grupo para-metoxi vuelve a este aldehído algo menos electrofílico, pero el iluro no estabilizado reacciona con facilidad de todos modos.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del iluro forma el nuevo enlace C–C con el carbono del aldehído.
- El par π del C=O forma el nuevo enlace O–P con el fósforo positivo.
La oxafosfetana colapsa
El anillo se rompe en un solo paso concertado. El enlace C–P se convierte en el nuevo enlace π C=C y el enlace C–O en el enlace P=O, con lo que se liberan el alqueno y el óxido de trifenilfosfina.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–P se convierte en el enlace π C=C del grupo vinilo.
- El par del enlace C–O se convierte en el fuerte enlace π P=O.
4-Metoxiestireno
Se forma 4-metoxiestireno: el oxígeno carbonílico del aldehído se ha intercambiado por el CH2 del iluro. Un alqueno terminal no tiene isómeros E/Z, y el óxido de trifenilfosfina es el subproducto.
Qué vas a practicar
Dibuja la formación de la oxafosfetana en un solo paso a partir de metilentrifenilfosforano y 4-metoxibenzaldehído, y su colapso hasta 4-metoxiestireno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas