Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Butyllithium makes methylenetriphenylphosphorane
Condiciones: n-BuLi, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Butyllithium removes a methyl proton
The methyl hydrogens beside the positively charged phosphorus are unusually acidic (pKa about 22) because the resulting carbanion sits next to P+. The butyl carbanion of n-butyllithium (pKa of butane about 50) removes one irreversibly; the lithium ion is a spectator.
Las flechas curvas
- The butyl carbanion lone pair bonds to a methyl hydrogen.
- The C–H pair stays on carbon, which becomes the ylide carbanion.
Ylide and ylene
The ylide carbanion and the neighbouring P+ can also be drawn as a C=P double bond (the ylene). Both are contributors of one structure; the ylide form shows why the carbon is nucleophilic.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair is shared with phosphorus, drawn as the C=P π bond.
Why this base?
Only a very strong base deprotonates the phosphonium salt completely.
Methylenetriphenylphosphorane
The Wittig reagent methylenetriphenylphosphorane, drawn in its ylene form, plus butane from the base. It is used immediately with an aldehyde or ketone.
Qué vas a practicar
Draw butyllithium removing a methyl hydrogen from methyltriphenylphosphonium and the two resonance forms (ylide and ylene) of the product.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas