Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Clase de alcohol según el carbonilo que reacciona con el Grignard
Condiciones: CH3CH2MgBr, Et2O; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se agrega bromuro de etilmagnesio por separado a formaldehído, a acetaldehído y a acetona, y en cada caso se hace un tratamiento acuoso. ¿Qué opción indica la clase de alcohol formada en cada caso?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Formaldehído: primario; acetaldehído: secundario; acetona: terciario
Correcto: el carbono carbinólico conserva los sustituyentes de carbono que ya tenía el carbonilo, y el Grignard aporta uno más.
Esta no Formaldehído: metanol; acetaldehído: primario; acetona: secundario
Esto olvida que el propio grupo etilo se convierte en un sustituyente del carbono carbinólico.
Esta no Los tres dan alcoholes primarios, porque el OH termina en el carbono del Grignard
El OH se queda en el antiguo carbono carbonílico; el carbono del Grignard pasa a ser su nuevo vecino.
Esta no Formaldehído: secundario; acetaldehído: terciario; acetona: cuaternario
Un carbono carbinólico puede llevar como máximo tres grupos de carbono (terciario); el formaldehído solo da uno.
Solución explicada
El carbono del Grignard se enlaza al carbono carbonílico, que se convierte en el carbono carbinólico. El formaldehído aporta dos átomos de H, así que ese carbono termina con un solo sustituyente de carbono (primario, propan-1-ol). El acetaldehído aporta un H y un CH3, así que termina con dos carbonos (secundario, butan-2-ol). La acetona aporta dos grupos CH3, así que termina con tres carbonos (terciario, 2-metilbutan-2-ol).
Qué vas a practicar
Clasifica el alcohol (primario, secundario o terciario) que da un reactivo de Grignard con formaldehído, con un aldehído o con una cetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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