Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
El acetiluro de sodio se adiciona a la ciclopentanona
Condiciones: HC≡CNa, THF; then aq. NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La ciclopentanona se trata con acetiluro de sodio en THF y luego con cloruro de amonio acuoso. ¿Cuál es la estructura del producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Etinilciclopentan-1-ol
Correcto: el nuevo enlace C–C se forma en el carbono carbonílico, y el tratamiento convierte el alcóxido en el alcohol terciario.
Esta no 2-Etinilciclopentan-1-ona
Para esto, el acetiluro tendría que atacar el carbono α, que no es electrofílico; los nucleófilos de carbono se adicionan al carbono carbonílico.
Esta no Ciclopentanol
Un acetiluro entrega carbono, no hidruro, así que no hay reducción al alcohol secundario.
Esta no 1-Etinilciclopent-1-eno
Perder agua requeriría ácido fuerte y calor; el NH4Cl acuoso solo es lo bastante suave para protonar el alcóxido.
Solución explicada
El carbono del acetiluro es un nucleófilo de carbono fuerte: se adiciona al carbono carbonílico y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, lo que da un alcóxido terciario. El tratamiento suave con NH4+ protona ese alcóxido hasta 1-etinilciclopentan-1-ol, con el OH y el grupo etinilo en el antiguo carbono carbonílico.
Qué vas a practicar
Predice el alcohol propargílico terciario que se forma cuando un acetiluro se adiciona a la ciclopentanona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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