Química Orgánica 2 · Adición a aldehídos y cetonas
Reacción de Wittig — butanal a pent-1-eno
Condiciones: Butanal with the ready-made Wittig reagent Ph₃P=CH₂ in dry conditions. Start with the P=C form and draw the direct route through a four-membered ring; making the reagent is not part of this exercise. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma un anillo de cuatro miembros
Dibuja las dos flechas juntas para formar el anillo de cuatro miembros llamado oxafosfetano. Esta ruta directa no tiene un intermediario de betaina separado; la ruta puede depender de los reactivos y las condiciones. Cada Ph representa un grupo fenilo que permanece unido al fósforo.
Las flechas curvas
- Los electrones π del P=C forman el nuevo enlace sencillo C–C. El enlace sencillo P–C permanece en el anillo.
- Los electrones π del C=O forman un enlace sencillo O–P. El carbono mantiene ocho electrones al pasar de C=O a C–O.
Rompe el anillo
Rompe juntos los enlaces P–C y C–O. Sus electrones convierten los enlaces C–C y O–P en dobles enlaces, lo que da el alqueno y Ph₃P=O. El fósforo se dibuja con más de ocho electrones; ambos carbonos mantienen ocho.
Las flechas curvas
- El enlace P–C se rompe y sus electrones forman el enlace π C=C.
- El enlace C–O se rompe y sus electrones forman el enlace π P=O. El oxígeno del aldehído termina sobre el fósforo.
Productos
El producto es pent-1-eno. Su CH₂ terminal proviene del reactivo de Wittig; el otro carbono del alqueno proviene del butanal. El oxígeno carbonílico original ahora está unido solo al fósforo en Ph₃P=O, con los tres grupos fenilo todavía unidos. Todos los átomos siguen presentes y la carga total se mantiene en cero. Un alqueno con CH₂ terminal no tiene isómeros E/Z.
Qué vas a practicar
Sigue ambos carbonos del alqueno y el oxígeno mientras se forma y se rompe el anillo de cuatro miembros de Wittig.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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