Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
(Diethoxymethyl)benzene from benzaldehyde
Condiciones: HCl (cat.), excess ethanol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 9 pasos escritos
Protonate the carbonyl
Protonated ethanol (from HCl in ethanol) protonates the benzaldehyde oxygen, activating the carbonyl carbon toward the weak alcohol nucleophile.
Las flechas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on ethanol.
First ethanol adds
An ethanol oxygen attacks the activated carbonyl carbon; the π pair moves to oxygen, which becomes a neutral OH.
Las flechas curvas
- The ethanol lone pair forms the C–O bond.
- The π pair moves onto the positive oxygen.
Deprotonate to the hemiacetal
Solvent ethanol removes the proton from the new oxonium oxygen, giving the neutral hemiacetal.
Las flechas curvas
- An ethanol lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the ethoxy oxygen.
Protonate the hydroxyl
To replace the OH the acid protonates it, turning it into water, a good leaving group.
Las flechas curvas
- The hydroxyl lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on ethanol.
Water leaves: oxocarbenium ion
The ethoxy oxygen lone pair pushes out water and forms C=O⁺. This resonance-stabilized oxocarbenium ion, not a bare carbocation, is the key intermediate.
Las flechas curvas
- The ethoxy lone pair forms the C=O⁺ π bond.
- The C–O bond pair leaves with water.
Check
Answer before you continue.
Second ethanol adds
A second ethanol attacks the oxocarbenium carbon; the π pair returns to the ethoxy oxygen.
Las flechas curvas
- The ethanol lone pair forms the second C–O bond.
- The π pair returns to the ethoxy oxygen.
Deprotonate to the acetal
Solvent ethanol removes the final oxonium proton, giving the acetal and regenerating the acid.
Las flechas curvas
- An ethanol lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the acetal oxygen.
(Diethoxymethyl)benzene
The former carbonyl carbon now carries two ethoxy groups: an acetal, stable to base and nucleophiles. Water is the by-product and the acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the full acid-catalysed path from benzaldehyde through the hemiacetal and the oxocarbenium ion to (diethoxymethyl)benzene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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