Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Recupera una cetona a partir de su acetal
Condiciones: Acetone dimethyl acetal in excess acidic water; follow hydrolysis to acetone and two methanol molecules. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Mueve los electrones
Protona un oxígeno del acetal para que pueda salir como metanol.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
Un alcohol se marcha mientras el oxígeno de éter restante estabiliza el contribuyente oxocarbenio.
Las flechas curvas
- Un par solitario forma el nuevo enlace π.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace sencillo.
Mueve los electrones
El agua captura el carbono catiónico y se convierte en el oxígeno carbonílico de la cetona final.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Mueve los electrones
El disolvente desprotona el oxonio proveniente del agua y da un hemiacetal.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El oxígeno del metoxi restante se convierte en un grupo saliente alcohol.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El oxígeno proveniente del agua vuelve a formar el carbonilo mientras sale la segunda molécula de metanol.
Las flechas curvas
- Un par solitario forma el nuevo enlace π.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace sencillo.
Mueve los electrones
El oxonio del carbonilo pierde su protón restante y devuelve el hidronio.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El oxígeno de la cetona proviene del agua entrante, no de ninguno de los oxígenos originales del acetal. Ambos enlaces C–O originales se rompen mientras que ambos enlaces O–metilo sobreviven; el hidronio se regenera.
Qué vas a practicar
Sigue los dos alcoholes que salen e identifica el oxígeno carbonílico proveniente del agua.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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