Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Un aminoaldehído cierra su propio anillo
Condiciones: 4-Aminobutanal under mild acid and water-removing conditions; follow the intramolecular cyclic-imine branch rather than intermolecular oligomerization. No separate external amine is present. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Mueve los electrones
El hidronio protona el oxígeno del carbonilo, lo que hace que el carbono del carbonilo sea más fácil de atacar.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El nitrógeno usa su par solitario para atacar al carbono del carbonilo. El nitrógeno ahora tiene cuatro enlaces y una carga positiva.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Mueve los electrones
El agua le quita un protón al nitrógeno con carga positiva. Así se obtiene una carbinolamina neutra: un carbono enlazado tanto a OH como a nitrógeno.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace N–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
Agrega un protón al grupo OH para que pueda salir como agua.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El par solitario del nitrógeno forma el enlace C=N mientras el agua se va. El nitrógeno lleva una carga positiva en este ion iminio.
Las flechas curvas
- Un par solitario forma el nuevo enlace π.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace sencillo.
Mueve los electrones
El agua le quita un protón al nitrógeno del iminio. Así se obtiene el producto neutro con C=N y se regenera el hidronio.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace N–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El anillo contiene el carbono original del aldehído, tres grupos metileno y el nitrógeno, con un doble enlace C=N en el anillo. Los dos hidrógenos originales del N–H se han transferido; el oxígeno del aldehído se va como agua y el nitrógeno termina neutro.
Qué vas a practicar
Forma una imina cíclica de cinco miembros y distingue los átomos del anillo del oxígeno que se expulsa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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