Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
El agua libera una amina de una imina
Condiciones: Acetone N-methylimine in excess acidic water; follow hydrolysis and final methylammonium formation. One hydronium equivalent supplies the acid for this endpoint. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Mueve los electrones
La protonación genera un centro iminio reactivo frente al agua; el agua que actúa como catalizador sigue disponible como transportadora de protones.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El agua se adiciona al carbono del iminio y el par del C=N restaura el par solitario del nitrógeno.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Mueve los electrones
El oxonio derivado del agua se convierte en un grupo hidroxilo neutro de la carbinolamina.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
La protonación convierte al nitrógeno en un grupo saliente de amina neutra tras la ruptura del enlace C–N.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El par solitario del oxígeno forma el C=O mientras el par del enlace C–N pasa al nitrógeno saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario forma el nuevo enlace π.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace sencillo.
Mueve los electrones
El disolvente le quita el protón al oxígeno del nuevo carbonilo.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
En el punto final ácido indicado, la amina liberada queda atrapada como su ion amonio en lugar de quedar como un producto mayoritario sin protonar, poco realista.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El oxígeno del agua que entra se convierte en el oxígeno de la cetona. El nitrógeno recibe el par del enlace C–N y termina con cuatro enlaces sigma y carga +1; los protones del hidronio acaban en el metilamonio y en el agua.
Qué vas a practicar
Completa la hidrólisis de una imina y representa el punto final amónico ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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