Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Un diol protege un aldehído
Condiciones: Benzaldehyde plus ethylene glycol with catalytic acid and water removal. The two alcohol groups belong to the same diol. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Mueve los electrones
El hidronio le cede un protón al oxígeno del carbonilo, lo que hace que el carbonilo sea más fácil de atacar. El hidronio se convierte en agua.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El primer alcohol ataca al carbono del carbonilo. Su oxígeno gana un enlace y una carga positiva.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Mueve los electrones
El agua le quita un protón al oxígeno del alcohol que entró. Así se obtiene un hemiacetal neutro.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
Agrega un protón al grupo OH del carbono que era el carbonilo. Ahora puede salir como agua.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El oxígeno del éter forma un enlace π con el carbono mientras el oxígeno original del carbonilo se va como agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario forma el nuevo enlace π.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace sencillo.
Mueve los electrones
El segundo alcohol ataca al carbono. Mueve los electrones π del C=O hacia el oxígeno para que el carbono conserve ocho electrones.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Mueve los electrones
El agua le quita el protón al oxígeno con carga positiva. El acetal queda neutro y el hidronio se regenera.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El nuevo anillo de cinco miembros contiene el carbono que era el carbonilo, los dos oxígenos del diol y los dos carbonos del diol. Ambos oxígenos del diol permanecen en el acetal cíclico; el oxígeno original del carbonilo forma el agua como subproducto.
Qué vas a practicar
Distingue la primera captura intermolecular de la segunda captura intramolecular en un acetal cíclico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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