Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Una amina secundaria cambia el punto final de la condensación
Condiciones: Acetone plus dimethylamine, mild acid and water removal; follow the enamine branch. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Mueve los electrones
El hidronio protona el oxígeno del carbonilo, lo que hace que el carbono del carbonilo sea más fácil de atacar.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El nitrógeno usa su par solitario para atacar al carbono del carbonilo. El nitrógeno ahora tiene cuatro enlaces y una carga positiva.
Las flechas curvas
- El nucleófilo usa un par solitario para formar el nuevo enlace sencillo.
- Los electrones π salen del carbono, que así conserva ocho electrones a su alrededor.
Mueve los electrones
El agua le quita un protón al nitrógeno con carga positiva. Así se obtiene una carbinolamina neutra: un carbono enlazado tanto a OH como a nitrógeno.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace N–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
Agrega un protón al grupo OH para que pueda salir como agua.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El par solitario del nitrógeno forma el enlace C=N mientras el agua se va. El nitrógeno lleva una carga positiva en este ion iminio.
Las flechas curvas
- Un par solitario forma el nuevo enlace π.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace sencillo.
Mueve los electrones
El iminio derivado de la amina secundaria no tiene enlace N–H. La desprotonación en el carbono, no en el nitrógeno, produce la enamina neutra.
Las flechas curvas
- El disolvente acepta el hidrógeno alfa indicado.
- El par del enlace C–H alfa aporta el enlace pi carbono–carbono.
- El par pi del iminio vuelve al nitrógeno.
Productos
El producto tiene un enlace C=C contiguo a un nitrógeno neutro con tres enlaces sigma y un par solitario. El agua contiene el oxígeno del carbonilo; la eliminación de un protón alfa regenera el hidronio.
Qué vas a practicar
Elige la desprotonación del carbono alfa cuando el nitrógeno del iminio no tiene ningún protón que se pueda quitar.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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