Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Enamina a partir de acetona y N-metilciclopentanamina
Condiciones: N-methylcyclopentanamine (1.0 equiv), acetone, TsOH (cat.), benzene, Dean–Stark, reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
La amina se adiciona al carbono del carbonilo
El par solitario del nitrógeno de la amina secundaria ataca al carbono del carbonilo y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el nuevo enlace C–N.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
El hidronio protona el alcóxido
El oxígeno del alcóxido toma un protón del hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma un protón del hidronio.
- El par del O–H se queda en el agua.
El agua desprotona el nitrógeno
El agua elimina el único protón del N–H, dando la carbinolamina neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del nitrógeno.
- El par del N–H permanece en el nitrógeno.
El hidronio protona el grupo hidroxilo
Protonar el OH convierte al agua en el grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidroxilo toma un protón del hidronio.
- El par del O–H se queda en el agua.
La pérdida de agua da el ion iminio
El par solitario del nitrógeno forma un enlace π del C=N mientras el agua sale. El nitrógeno del iminio ahora lleva un grupo metilo y un grupo ciclopentilo, y ningún hidrógeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace π C=N.
- El par C–O se va con el agua.
¿Qué protón se pierde?
El nitrógeno del iminio no tiene hidrógeno, así que el producto neutro se forma por pérdida de un protón del carbono α: una enamina.
El agua elimina un protón α
El agua elimina un protón de un grupo metilo unido al carbono del iminio; ese par del C–H se convierte en el enlace π del C=C y el par π del C=N vuelve al nitrógeno como par solitario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del C–H α.
- El par del C–H se convierte en el enlace π del C=C.
- El par π del C=N vuelve al nitrógeno como par solitario.
N-Metil-N-(prop-1-en-2-il)ciclopentanamina
La enamina tiene un C=C enlazado al nitrógeno; su carbono α es nucleófilo, lo que es la base de la alquilación de enaminas de Stork. La eliminación de agua (Dean–Stark) impulsa la condensación.
Qué vas a practicar
Dibuja la condensación catalizada por ácido de la N-metilciclopentanamina con acetona hasta el ion iminio y su desprotonación en el carbono α hasta la enamina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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