Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Imina a partir de acetona y ciclopentilamina
Condiciones: cyclopentylamine (1.0 equiv), acetone, TsOH (cat.), pH about 4.5, molecular sieves, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
La amina se adiciona al carbono del carbonilo
El par solitario del nitrógeno de la ciclopentilamina ataca el carbono del carbonilo y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el nuevo enlace C–N.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
El hidronio protona el alcóxido
El oxígeno del alcóxido toma un protón del hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma un protón del hidronio.
- El par del O–H se queda en el agua.
El agua desprotona el nitrógeno
El agua le quita un protón al nitrógeno del amonio y se obtiene la carbinolamina neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma un protón del nitrógeno.
- El par del N–H permanece en el nitrógeno.
El hidronio protona el grupo hidroxilo
Protonar el OH lo convierte en agua, un buen grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidroxilo toma un protón del hidronio.
- El par del O–H se queda en el agua.
El par solitario del nitrógeno expulsa el agua
El par solitario del nitrógeno forma un enlace π C=N mientras el agua se va, y se obtiene un ion iminio.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace π C=N.
- El par C–O se va con el agua.
¿Por qué ligeramente ácido?
La formación de la imina es más rápida cerca de pH 4–5: suficiente ácido para protonar el OH de la carbinolamina, pero no tanto como para que toda la amina quede protonada.
El agua desprotona el ion iminio
El agua le quita el protón al nitrógeno del iminio y se obtiene la imina neutra, regenerando el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del N–H.
- El par del N–H queda en el nitrógeno como su par solitario.
N-Ciclopentilpropan-2-imina
El C=O de la acetona se ha convertido en un C=N unido al grupo ciclopentilo, con agua como subproducto; eliminar el agua desplaza el equilibrio hacia la imina.
Qué vas a practicar
Dibuja la condensación catalizada por ácido de ciclopentilamina con acetona a través de la carbinolamina y el ion iminio hasta la N-ciclopentilpropan-2-imina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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