Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
La 5-hidroxihexan-2-ona se cierra a un hemiacetal cíclico
Condiciones: H3O+ (cat.), H2O, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El hidronio protona la cetona
La protonación del oxígeno del carbonilo hace que el carbono del carbonilo sea mucho más electrófilo frente al alcohol, que es un nucleófilo débil.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del carbonilo toma un protón del hidronio.
- El par del O–H se queda en el agua.
El oxígeno del hidroxilo cierra el anillo
El oxígeno del hidroxilo ataca el carbono protonado del carbonilo y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno. Al contar el anillo: el oxígeno del hidroxilo, su carbono, dos grupos CH2 y el carbono del carbonilo forman un anillo de cinco miembros.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo forma el nuevo enlace C–O del anillo.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno, que queda como grupo hidroxilo.
¿Por qué cicla esta molécula?
Los hemiacetales cíclicos de cinco y seis miembros se forman mucho más fácilmente que los hemiacetales entre dos moléculas separadas, porque el anillo casi no tiene tensión y la reacción es intramolecular, así que se pierde poca entropía.
El agua desprotona el oxonio del anillo
El agua le quita el protón al oxígeno del anillo cargado positivamente y se obtiene el hemiacetal neutro, regenerando el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno del anillo.
- El par O–H permanece sobre el oxígeno del anillo.
2,5-Dimetiloxolan-2-ol
El carbono del anillo que era la cetona ahora lleva un metilo, un hidroxilo y el oxígeno del anillo: un hemiacetal cíclico (hemicetal), el mismo tipo de anillo que forman los azúcares.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque catalizado por ácido del grupo hidroxilo de la 5-hidroxihexan-2-ona sobre su propia cetona, formando el hemiacetal cíclico de cinco miembros 2,5-dimetiloxolan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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