Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Sal de iminio a partir de benzaldehído y pirrolidina
Condiciones: pyrrolidine, HClO4 (1 equiv), EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
La pirrolidina se adiciona al benzaldehído
El HClO4 protona la pirrolidina, así que el perclorato de pirrolidinio es el ácido presente y una pequeña cantidad de pirrolidina libre en equilibrio actúa como nucleófilo. Su par solitario del nitrógeno ataca el carbono del aldehído del benzaldehído.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el nuevo enlace C–N con el carbono carbonílico.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno y da un alcóxido.
Protona el alcóxido
El pirrolidinio protona el oxígeno del alcóxido del aducto zwitteriónico.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón.
- El par enlazante se queda en la base conjugada del ácido.
Quita el protón N–H
La pirrolidina libre quita el protón del nitrógeno positivo y da la carbinolamina neutra.
Las flechas curvas
- La base usa su par solitario para tomar el protón del N–H.
- El par del N–H se queda en el nitrógeno como par solitario.
Protona el grupo hidroxilo
El pirrolidinio protona el OH de la carbinolamina y convierte el agua en el grupo saliente.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón.
- El par enlazante se queda en la base conjugada.
Sale el agua: el ion iminio
El par solitario del nitrógeno forma el enlace π C=N⁺ a medida que sale el agua. El benzaldehído no tiene hidrógenos α, así que el ion iminio no puede perder un protón para convertirse en enamina.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el enlace π C=N.
- El par enlazante C–O sale con el oxígeno.
1-Bencilidenpirrolidin-1-io
El producto es el ion iminio, que se aísla como sal de perclorato (el contraión no se dibuja). Es un electrófilo fuerte, el mismo tipo de especie que se usa en la activación organocatalítica por iminio.
Qué vas a practicar
Dibuja la condensación del benzaldehído con pirrolidina en presencia de ácido perclórico, pasando por la carbinolamina, hasta el ion 1-bencilidenpirrolidin-1-io.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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