Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Rodopsina: imina protonada de retinal y lisina
Condiciones: 11-cis-Retinal (aldehyde) + opsin lysine ε-NH2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En la rodopsina, el 11-cis-retinal está unido covalentemente a una cadena lateral de lisina de la opsina. ¿Cuál es el enlace?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una imina protonada (base de Schiff), C=NH⁺–Lys
Aldehído + amina primaria → imina, protonada en la proteína.
Esta no Una amida con el nitrógeno de la lisina
El retinal es un aldehído, no un derivado de acilo.
Esta no Un acetal con una cadena lateral de serina
La unión es con el nitrógeno de la lisina, no con un alcohol.
Esta no Una enamina
La lisina es una amina primaria, así que se forma una imina.
Solución explicada
El retinal es un aldehído poliénico y la lisina tiene un grupo ε-amino primario. Se condensan con pérdida de agua para dar una imina (base de Schiff), que está protonada dentro de la proteína. La imina protonada extiende la conjugación y desplaza la absorción al visible; la luz isomeriza el 11-cis a todo-trans.
Qué vas a practicar
Identifica cómo se une el 11-cis-retinal a la opsina en la rodopsina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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