Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Ditiano a partir de ciclohexanona y propanoditiol
Condiciones: HS(CH2)3SH, BF3·OEt2, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La ciclohexanona se trata con 1,3-propanoditiol y BF3·OEt2. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1,5-Ditiaespiro[5.5]undecano (tioacetal cíclico)
Ambos grupos SH terminan en el antiguo carbono carbonílico y forman un 1,3-ditiano de seis miembros.
Esta no Cetal espiro de 1,3-dioxano
Los nucleófilos son tioles, así que en el anillo hay azufre, no oxígeno.
Esta no Hemitioacetal 1-(3-mercaptopropiltio)ciclohexanol
El intermediario se cicla con pérdida de agua.
Esta no Ciclohexanotiol
No hay reducción; el carbono conserva ambos enlaces C–S.
Solución explicada
El ácido de Lewis activa el C=O; se adiciona un tiol, el oxígeno sale como agua (a través de un ion tionio) y el segundo tiol cierra el anillo. El producto es el 1,3-ditiano espiro, 1,5-ditiaespiro[5.5]undecano, un tioacetal.
Qué vas a practicar
Predice el tioacetal cíclico que se forma a partir de ciclohexanona y 1,3-propanoditiol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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