Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Acetal del benzaldehído y el etanol
Condiciones: EtOH (excess), TsOH (cat.), water removed
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El benzaldehído se calienta con exceso de etanol y TsOH catalítico mientras se elimina el agua formada. ¿Cuál es el producto orgánico principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (Dietoximetil)benceno, PhCH(OCH2CH3)2
Dos grupos etoxilo en el antiguo carbono carbonílico y ningún OH: el acetal.
Esta no 1-Etoxi-1-fenilmetanol (hemiacetal)
El hemiacetal es solo el intermediario; con exceso de etanol y eliminación de agua avanza hasta el acetal.
Esta no Benzoato de etilo
Un éster requiere un estado de oxidación mayor que el del aldehído; no hay ningún oxidante presente.
Esta no Bencil etil éter
El carbono carbonílico conserva sus dos enlaces C–O; nada lo reduce a un CH2.
Solución explicada
El etanol se adiciona al aldehído protonado y da un hemiacetal; luego el ácido convierte su OH en agua, que sale y deja un ion oxocarbenio que atrapa un segundo etanol. Eliminar el agua desplaza el equilibrio hacia el acetal, el (dietoximetil)benceno, PhCH(OEt)2.
Qué vas a practicar
Predice el acetal que se forma a partir de benzaldehído y exceso de etanol con catálisis ácida y eliminación de agua.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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