Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Remove an acetal
Condiciones: 2,2-Dimethoxypropane → acetone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which conditions hydrolyze an acetal back to the aldehyde or ketone?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Aqueous acid (H3O⁺) with excess water
Acid activates OR as a leaving group; excess water drives the equilibrium back.
Esta no Aqueous NaOH, heat
Acetals are stable to base; alkoxide is a poor leaving group.
Esta no Dry HCl in methanol
This forms or exchanges acetals instead of hydrolyzing them.
Esta no LiAlH4, then water
Hydride does not attack an acetal carbon.
Solución explicada
Hydrolysis is the reverse of formation: aqueous acid with a large excess of water. Each OR is protonated and leaves through an oxocarbenium ion that water captures.
Qué vas a practicar
Choose conditions that hydrolyze an acetal back to the carbonyl.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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