Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Acetal in aqueous base
Condiciones: 2-Phenyl-1,3-dioxolane, NaOH, H2O, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
2-Phenyl-1,3-dioxolane is heated in aqueous NaOH. What happens?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta No reaction; the acetal is recovered
No acid is present to activate the OR leaving group.
Esta no Hydrolysis to benzaldehyde and ethylene glycol
Hydrolysis requires aqueous acid, not base.
Esta no Cannizzaro reaction to benzyl alcohol and benzoate
Cannizzaro needs a free aldehyde; the carbonyl is masked.
Esta no Ring opening by hydroxide to a hemiacetal
Hydroxide cannot displace alkoxide at an sp3 acetal carbon.
Solución explicada
Breaking an acetal needs the OR group protonated so it can leave. In base there is no acid to do this and alkoxide is a poor leaving group, so the acetal is unchanged. That is why acetals protect carbonyls during basic or nucleophilic steps.
Qué vas a practicar
Predict that an acetal survives basic conditions.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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