Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Por qué los acetales se forman solo con ácido y no con base
Condiciones: Hemiacetal → acetal; NaOMe vs cat. H⁺
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un hemiacetal se forma tanto con catálisis ácida como básica, pero convertirlo en acetal solo funciona con ácido. ¿Por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El OH debe protonarse para salir como agua; una base no puede hacerlo
Sin protonación tendría que salir HO⁻, lo cual no ocurre.
Esta no El metóxido es un nucleófilo demasiado débil para adicionarse al carbonilo
Los alcóxidos se adicionan con facilidad; así se forman los hemiacetales catalizados por base.
Esta no La base destruye el alcohol nucleófilo
La base convierte el ROH en un nucleófilo mejor, el RO⁻.
Esta no Los acetales son termodinámicamente inestables en cualquier condición
Los acetales son estables, sobre todo en medio básico; la barrera es cinética.
Solución explicada
Para llegar al acetal, el OH del hemiacetal debe salir para que se forme un ion oxocarbenio. El hidróxido es un mal grupo saliente; solo después de protonarse puede salir como agua. Una base no puede protonar el OH, así que con NaOMe la reacción se detiene en el hemiacetal. La misma lógica explica que los acetales sean estables en medio básico.
Qué vas a practicar
Explica por qué la formación de acetales requiere ácido y no puede catalizarse con base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas