Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Reduce the ester, keep the ketone
Condiciones: Ethyl 4-oxocyclohexanecarboxylate → 4-(hydroxymethyl)cyclohexanone
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Put the steps in order to reduce only the ester of ethyl 4-oxocyclohexanecarboxylate to CH2OH.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de first step a last step
- Ethylene glycol, TsOH (−H2O)
Converts the ketone into a 1,3-dioxolane ketal.
- LiAlH4 in ether, then careful water workup
Reduces the ester to the primary alcohol; the ketal is untouched.
- H3O⁺, water
Hydrolyzes the ketal and restores the ketone.
Solución explicada
LiAlH4 reduces ketones faster than esters, so mask the ketone as a cyclic ketal (stable to hydride and base), reduce the ester, then remove the ketal with aqueous acid.
Qué vas a practicar
Sequence acetal protection around a LiAlH4 reduction of a keto ester.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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